高い化学安定性と内部修飾性を有するオリゴフェニレンケージは、過酷な条件下でも利用できるホスト材料として、大変魅力的です。しかし、その構築には不可逆反応による環化反応が必要となり、高収率が望めず、合成例自体も非常に限られています。

　我々は、内部官能基化オリゴフェニレンケージの効率的な合成法として「共有結合性テンプレート法」を開発しました。３つのピラーを共有結合性テンプレートで連結した環化前駆体とフロアをカップリングさせケージ骨格を構築する手法です。この反応は３分子間で６箇所もの正確な結合形成が必要ですが、テンプレートによる反応点の近接効果と協同的な鈴木-宮浦カップリング反応により、効率よく進行します。すなわち、フロア部が1箇所連結すると続く分子内反応が優先して進行し、中間体Aが生成します。逆側も同様に進行し、ケージ骨格が形成されます。なお剛直なケージ構造を生成する最後のカップリングは、律速段階となります。最後にテンプレートを除去することで内部官能基化ケージへ導くことができます。