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Assoc. Prof.  Kosuke Ono

Address:

Department of Chemistry, School of Science

Tokyo Institute of Technology

2-12-1-H57 Ookayama, Meguro-ku, Tokyo 152-8551, Japan

E-mail: k.ono[at]chem.titech.ac.jp

Profile

2000. 3

2004. 3

2006. 3

2008. 1

2009. 3

2009. 4

2009. 6

2010. 3

2015. 4

2019. 8

Edogawa Gakuen Toride High School

Tohoku University

B.S.

The University of Tokyo

IBM Almaden Research Center

The University of Tokyo

The University of Tokyo

M.S.

Intern

Ph.D (DC1)

Technician

University of California, Santa Barbara

Posdoc (JSPS)

Tokyo Institute of Technology

Assistant Professor (CREST)

Tokyo University of Science

Assistant Professor

Tokyo Institute of Technology

Associate Professor

Awards

2021    Yoshinori Ohsumi Fund for Fundamental Research

2020    Daicel Award in Synthetic Organic Chemistry, Japan

2020    Tokyo Tech Research Award

2020    SHGSC Japan Award of Excellence 2020

2007    Best Poster Award, The Young(-ish!) Giants of Chemistry, for Fraser Stoddart's 65th Birthday

2003    Poster Award, The 53th Conference of Japan Society of Coordination Chemistry

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Publication List

• Y. Kimura, K. Matsumura, K. Ono, Y. Tsuchido, H. Kawai

“Recognition of Amino Acid Salts by Temperature-Dependent Allosteric Binding with Stereodynamic Urea Receptors”

Chem. Eur. J.  2024, 30, e202400154.

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K. Ono,* K. Sawanaga, S. Onodera, H. Kawai, K. Goto

“Structural Interconversion Based on Intramolecular Boroxine Formation”

Chem. Eur. J.  2023, 29, e202300995.

(Hot paper)​, (Inside Cover)

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東工大1期生の澤永くん(2023年 修士卒)が、ボロキシンテンプレート法で合成した大環状トリボロン酸のボロキシン形成について詳細に調査してくれました。これまで、柔軟なリンカーで連結されたオリゴボロン酸からのボロキシン形成は、分子間でランダムに進行することが常識でした。驚くべきことに、今回の大環状トリボロン酸はリンカーが柔軟であるにも関わらず、脱水すると分子内でボロキシン形成が進行し、三環性ボロキシンへと定量的に変換することが明らかになりました。脱水/加水、昇温/降温で大環状構造と三環性構造を行き来できるクリーンな構造変換ユニットの誕生です。 さらに、分子内ボロキシン形成反応と分子間ボロキシン形成の本質的な違いを、熱力学パラメータの比較から明らかにし、分子内ボロキシン形成により生成するボロキシンが、エントロピー的に安定化されたものであることを示しました。ボロキシンの加水分解に対する安定性を、エントロピーの寄与を増大させることで向上させた、初めての例です。フェニルボロキシンの3つのベンゼン環をアルキル鎖で結んであげるだけで、加水分解を受けにくくなるなんて一見不思議ですよね。そんな不思議を澤永くんが解き明かしてくれたわけです。 「エントロピーの講義に使える内容ですね。」と言ってもらえる研究成果になりました。澤永くんの丁寧な実験の賜物です。

K. Ono,* Y. Tanaka, K. Sugimoto, S. Kinubari, H. Kawai

endo-Functionalized Cyclic Oligophenylenes: Synthesis and Complexation with a Chiral Phosphoric Acid”

ACS Omega 2022, 7, 45347–45352.

(ACS Editors' Choice), (Front Cover)

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絹張さん(理科大 河合研 2018年修士卒)、杉本さん(理科大 河合研 2020年修士卒)田中くん(理科大 河合研 2020年修士卒)が、内部官能基化オリゴフェニレンリングの合成法を確立してくれました。鍵化合物としてデザインしたビフェニル誘導体を利用することで、システマティックに同種や異種の2つの官能基で内部修飾されたオリゴフェニレンリングを合成できます。皆さんの精力的な検討により簡便な精製法が確立され、鍵化合物であるビフェニル誘導体は、高収率での大量合成が可能になりました。しっかり後輩に受け継がれております、感謝。絹張さんや杉本さんが出した結晶では、リングの孔が繋がるように積層しており、リングが固体状態で細孔性材料として利用できるのではないかと想像させてくれます。田中くんは希釈法により溶液中でのゲスト分子の会合を明らかにし、リングがホストになりうることを示してくれました。どれも今後リングの研究を展開する上で重要かつ基盤となる結果です。

K. Ono,* S. Onodera, H. Kawai

“Boroxine Template for Macrocyclization and Postfunctionalization”

Chem. Commun. 2022, 58, 12544–12547.

(Front Cover)

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小野寺くん(理科大 河合研 2020年修士卒)が、ボロキシン形成を利用した新規大環状分子の合成法(ボロキシンテンプレート法)を開発してくれました。両端に反応点を有する鎖状ボロン酸を基質に用い、ボロキシンを形成させた後に環化を行い、ピナコールで後処理することで、大環状分子が得られます。各過程を小野寺君が詳細に追跡してくれました。本手法は、3段階(ボロキシン形成、環化、ピナコール処理)必要ですが、実際には脱水剤存在下、環化反応を行い、ピナコールを加え後処理を行うというシンプルなものです。テンプレート分子の添加が不要で、環化後、ホウ素部位を事後修飾に利用できるのが本手法の特徴です。小野寺くんの丁寧な実験ノートやきめ細やかな対照実験は、後輩の良い参考になっております。

• S. Hoshino, K. Ono, H. Kawai

“Ring-Over-Ring Deslipping From Imine-Bridged Heterorotaxanes”

Front. Chem. 2022, 10, 885939.

(Research Topic: Advances in Mechanically Bonded Molecules)

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• N. Iwasawa, K. Ono

“3D-Boronic Ester Architectures: Synthesis, Host-Guest Chemistry, Dynamic Behavior, and Supramolecular Catalysis”

Chem. Rec. 2022, 22, e202100214.

(Frontispiece)

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K. Ono,* N. Iwasawa*

“Oligoboroxine-based architectures”

J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2021, 101, 19–29.

​(Award Paper)

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• H. Takata, K. Ono, N. Iwasawa

“Controlled Release of the Guest Molecules via Borate Formation of  Fluorinated Boronic Ester Cage”

Chem. Commun. 2020, 56, 5613-5616.

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• K. Tateno, K. Ono, H. Kawai

“Fluorescent Short-Stranded Helical Foldamers Based on L-shaped Dibenzopyrrolo[1,2-a][1,8]naphthyridine”

Chem. Eur. J. 2019, 25, 15765-15771.

​(Frontispiece), (Synfacts 2020, 16, 0278.)

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K. Ono, M. Niibe, N. Iwasawa

“A K+-promoted Diels-Alder Reaction by Using a Self-assembled Macrocyclic Boronic Ester containing two crown ether moieties”

Chem. Sci. 201910, 7627-7632.

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K. Ono, N. Iwasawa

“Dynamic Behavior of Covalent Organic Cages”

Chem. Eur. J. 2018, 24, 17856-17868.

​(Invited Paper), (Concepts Article), (Frontispiece), (Top 10% downloaded paper)

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K. Ono, S. Shimo, K. Takahashi, N. Yasuda, H. Uekusa, N. Iwasawa

“Dynamic Interconversion between Boroxine Cages Based on Pyridine Ligation”

Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 3113-3117.

​(Back Cover)

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• T. Uchikura, K. Ono, K. Takahashi, N. Iwasawa

“Utilization of Donor-Acceptor Interaction for Acceleration of the Catalytic Nucleophilic Addition to Aromatic Aldehydes”

Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 2130-2133.

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• K. Tateno,R. Ogawa, R. Sakamoto, M. Tsuchiya, N. Kutsumura, T. Otani, K. Ono, H. Kawai, T, Saito

“Dibenzopyrrolo[1,2-a][1,8]naphthyridines: Synthesis and Structural Modification of Fluorescent L-Shaped Heteroarenes”

J. Org. Chem. 2018, 83, 690–702.​

​(Synfacts 2018, 14, 0479.)

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• K. Ono, Y. Tohyama, T. Uchikura, Y. Kikuchi, H. Tkahagi, K. Fujii, H. Uekusa, N. Iwasawa

“Control of the Reversibility During Boronic Ester Formation: Application of the Construction of Ferrocene Dimers and Trimers”

Dalton Trans. 2017, 46, 2370–2376.​

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• S. Ito, K. Ono, K. Johmoto, H. Uekusa, N. Iwasawa

“Switching of the solid-state guest selectivity: solvent-dependent selective guest inclusion in a crystalline macrocyclic boronic ester”

Chem. Sci. 2016, 7, 5765–5769.​

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• S. Tamari, K. Ono, M. Hashimoto, T. Ozeki

“Control Over the Preference for Binding Sites of polyoxometalates to Silver Ethynide Cluster by Surface Charge Modification”

Dalton Trans. 2015, 44, 19056­–19058.​

(Front Cover)

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• K. Ono, K. Johmoto, N. Yasuda, H. Uekusa, S. Fujii, M. Kiguchi, N. Iwasawa

“Self-Assembly of Nanometer-Sized Boroxine Cages from Diboronic Acids”

J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7015–7018.​

(Science 2015, 348, 1329.) (JEOL Applications note MSTips No. 369.)

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• K. Ono, R. Aizawa, T. Yamano, S. Ito, N. Yasuda, K. Johmoto, H. Uekusa, N. Iwasawa

“Procedure-Dependent Construction of Two Kinds of Trimeric Self-Assembled Boronic Esters”

Chem. Commun. 2014, 50, 13683–13686.​

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• Y. Kikuchi, K. Ono, K. Johmoto, H. Uekusa, N. Iwasawa

“Inclusion of Two Different Guest Molecules within a Rationally Designed Macrocyclic Boronic Ester in Organic Solvent”

Chem. Eur. J. 2014, 20, 15737–15741.​

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• Y. Kikuchi, H. Takahagi, K. Ono, N. Iwasawa

“Enhancement of Host-Guest Interaction Using Rationally Designed Macrocyclic Boronic Esters with Naphthalene Core”

Chem. Asian. J. 2014, 9, 1001–1005.​

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• S. Ito, H. Takata, K. Ono, N. Iwasawa

“Release and Recovery of Guest Molecules During the Reversible Gel Formation of Guest-Induced Macrocyclic Boronic Esters”

Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 11045–11048.​

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• J. E. Poelma, K. Ono, D. Miyajima, T. Aida, K. Satoh, C. J. Hawker

“Cyclic Block Copolymers for Controlling Feature Sizes in Block Copolymer Lithography”

ACS Nano 2012, 6, 10845–10854.​

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• S. Ito, K. Ono, N. Iwasawa

“Controlled Self-Assembly of Multiple Diastereomeric Macrocyclic Boronic Esters Composed of Two Chiral Units”

J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13962–13965.​​

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• N. Iwasawa, H. Takahagi, K. Ono, K. Fujii, H. Uekusa

“Guest-Induced Self-Assembly of Macrocyclic Boronic Ester Containing Diarylethene Units: Enhancement of Photoresponsivity”

Chem. Commun. 2012, 48, 7477–7479.​​

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• T. Osuga, T. Murase, K. Ono, Y. Yamauchi, M. Fujita

“[m x n] Metal Ion Arrays Templated by Coordination Cages”

J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15553–15555.

(Kagaku 2011, May.)

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• J. Iwasa, K. Ono, M. Fujita, M. Yoshizawa, M. Akita

“Switchable trans-cis interconversion of an amphiphilic anthracene trimer”

Chem. Commun. 20095746–5748.

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• K. Ono, J. K. Klosterman, M. Yoshizawa, K. Sekiguchi, T. Tahara, and M. Fujita

“ON/OFF Red Emission from Azaporphine in a Coordination Cage in Water”

J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12526–12527.

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• K. Ono, M. Yoshizawa, M. Akita, T. Kato, Y. Tsunobuchi, S. Ohkoshi, M. Fujita

“Spin Crossover by Encapsulation”

J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2782–2783.

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• K. Ono, M. Yoshizawa, T. Kato, M. Fujita

“Three-Metal-Center Spin Interactions through the Intercalation of Metal Azaporphines and Porphines into an Organic Pillared Coordination Box”

Chem. Commun. 2008, 2328–2330.

(Hot Paper), (Synfacts 2008, 813.)

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• K. Ono, M. Yoshizawa, T. Kato, K. Watanabe, M. Fujita

“Porphine Dimeric Assembly in Organic-Pillared Coordination Cages”

Angew. Chem. Int.Ed. 2007, 46, 1803–1806.

(VIP Paper), (Inside Cover)

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• M. Yoshizawa, K. Ono, K. Kumazawa, T. Kato, M. Fujita

“Metal-Metal d-dinteraction through the Discrete Stacking of Mononuclear M(II) Complexes (M = Pt, Pd, and Cu) within an Organic-Pillared Coordination Cage”

J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10800–10801.

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• T. Fukuda, K. Ono, N. Kobayashi

“Specific Spectral Changes of Octaphenyltetraazaporphyrinatocobalt(II) in Response to Fluoride Ions”

Sci. Report Chem. (Tohoku Univ.). 2003, 80, 1–9.

• T. Fukuda, K. Ono, S. Homma, N. Kobayashi

“A Phthalocyanine Producing Green, Ocher, and Red Colors Depending on the Central Metals”

Chem. Lett. 2003, 32, 736-737.

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Others

• K. Ono

“分子内ボロキシン形成を利用した構造変換ユニット”

Org. Cryst. Div. Newslett. 202356, December,  9-10.

• K. Ono

“Porous Organic Cage Crystals”

J. Syn. Org. Chem. Jpn. 2012, 70, 653-737.

• M. Yoshizawa, K. Ono, M. Fujita

“Molecules which pile up by themselves. New challenge to the next generation nano-technology”

Gendai Kagaku 2008, 453, 52-56.

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