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Assoc. Prof.  Kosuke Ono

Address:

Department of Chemistry, School of Science

Tokyo Institute of Technology

2-12-1-H57 Ookayama, Meguro-ku, Tokyo 152-8551, Japan

E-mail: k.ono[at]chem.titech.ac.jp

Profile

2000. 3

2004. 3

2006. 3

2008. 1

2009. 3

2009. 4

2009. 6

2010. 3

2015. 4

2019. 8

2024.10 

Edogawa Gakuen Toride High School

Tohoku University

The University of Tokyo

IBM Almaden Research Center

The University of Tokyo

The University of Tokyo

University of California, Santa Barbara

Tokyo Institute of Technology

Tokyo University of Science

Tokyo Institute of Technology

Institute of Science Tokyo

B.S.

M.S.

Intern

Ph.D (DC1)

Technician

Posdoc (JSPS)

Assistant Professor (CREST)

Assistant Professor

Associate Professor

Associate Professor

Awards

2021    Yoshinori Ohsumi Fund for Fundamental Research

2020    Daicel Award in Synthetic Organic Chemistry, Japan

2020    Tokyo Tech Research Award

2020    SHGSC Japan Award of Excellence 2020

2007    Best Poster Award, The Young(-ish!) Giants of Chemistry, for Fraser Stoddart's 65th Birthday

2003    Poster Award, The 53th Conference of Japan Society of Coordination Chemistry

Research Projects

Gallery

​Cover Art

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Highlight

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Publication List

K. Ono*

“Hydrostability of Boroxines"

 Asian J. Org. Chem. 2025, 14, e202400683.

​(Invited Paper), (Frontispiece)

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澤永くん(2023年修士)の論文(Chem. Eur. J., 2023, 29, e202300995)のおかげで招待論文を執筆する機会を得ました。「ボロキシンの水に対する安定性」という切り口でまとめてみました。ボロキシンは脱水により生成しますが、同時に容易に加水分解を受けます。例えばCOFの初めての報告例であるCOF-1はボロキシン形成反応により構築されますが、大気下で容易に加水分解を受け、結晶性、細孔性を失います。このようにボロキシン構造体は実用的な利用に「加水分解」という大きな問題を抱えております。しかし、近年研究が進展し、様々な手法によるボロキシンの安定化が報告されています。さきほどのCOF-1も添加剤を加えることで湿気下でも十分に安定になりました。そして昨年「水中で安定なボロキシン」が発見され、これまでの「ボロキシンは水に対し不安定である」という常識が一気に崩れ去りました。感動を覚えながら論文を読みました。これより少し前のある論文の中で、水があると安定なボロキシンについて簡単な記載がありましたが、当時は常識よりも論文の内容を疑っていました、反省ですね。一方我々も、澤永くんの論文の中で「エントロピー的安定化」というボロキシンの水に対する安定化の新手法を報告しております。ボロキシン生成がエントロピー駆動であることを考えると、その効果を増大させる本手法は理に適っていると言えます。さらに、我々はボロキシンの加水分解を弱みと捉えるのではなく、構造変換における外部刺激(強み)として利用することで、新規構造変換ユニットの創製にも成功しております。「弱み」を「強み」に上手く変えられた研究です。論文では古典的手法から上記のような最新の手法まで紹介しています。

• T. Kataoka, K. Matsumura, K. Ono, T. Tsuchido, H. Kawai

“Aromatic Ring-Fused Amidine Based Allosteric Receptors Activated by Guest-Induced π-Conjugation Switching"

 ChemPlusChem  2024, 89, e202400612.

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我々のオリゴフェニレンリングが細孔性材料になりました。理科大から一緒に東工大に来てくれた石川くん(2022年 修士卒)と東工大3期生の政野くん(現M2)が内部をCO2H基で修飾したオリゴフェニレンリング1aを利用したアンモニア吸着材を開発してくれました。アンモニアは環境汚染物質である一方、水素経済における水素キャリアとして注目され、アンモニアを安定に繰り返し吸脱着できる材料が求められています。アンモニアの高い反応性のために、既存の可逆な結合を利用した自己集合性高分子材料では繰り返しの使用に問題がありました。そこで、フェニレン骨格に由来する高い化学安定性が担保されたオリゴフェニレンリング1に着目し、酸性官能基で修飾したリング1aを用いた単分子からなるアンモニア吸着材の創製に挑戦しました。検討の結果、再沈殿により、リング1aがカラム状に積層した構造を持つ結晶性固体が選択的に得られることがわかりました。この結晶性固体は熱、酸、塩基に対し安定でした。これを用い、アンモニアガスの吸着実験を行ったところ、極低圧からアンモニアが吸着され、最終的には8.27 mmol/gのアンモニアを吸着しました。この時のアンモニア吸着密度は0.533 g/cm3と液体アンモニアに近い値(0.681 g/cm3 at 240 K)です。さらに、結晶性の劣化や吸着量の減少を伴うことなく、アンモニアを繰り返し安定に吸脱着できることも明らかになりました。また通常の吸着材では、再利用時には残留アンモニアをしっかり取り除くために、材料を減圧しながら長時間加熱する必要がありました。それに対し、今回の材料では、室温下1時間減圧するだけで完全にアンモニアを取り除き、材料を再生させることができました。この簡便に材料を再生できる点は、再沈殿だけで材料を調製できる点、湿気がある環境下でも酸や塩基に対し安定である点とあわせ、本材料の実用面での大きなアドバンテージです。 本材料は、単分子からなるため、溶液中や単結晶中でのアンモニアとの会合挙動を調査することも可能で、材料の性質の理解に知見を与えてくれます。例えば、単結晶中でアンモニアを吸着させると、カルボキシ基の周りにはアンモニアだけなく、使用したアルコールも観測されました。アルコールはアンモニアの競合ゲストなのか、アンモニアの吸着を促進しているのか、疑問がありました。種々検討を行ったところ、アルコールの存在がアンモニアの吸着を速めること、また吸着した錯体を安定化することが分かり、アンモニアの吸着能を高める上で有用な知見が得られました。さらに、このリング1が官能基によらず積層構造を形成することも明らかにしており、今後、種々の性質を持つ細孔性材料の開発につながる結果です。 溶液の化学を主戦場にしている我々にとって固体の化学は手探りの状況でしたが、石川くんが試行錯誤しながら、アンモニア吸着の実験を最適化し、研究を進めてくれました。またレフリーからの追加実験の要望を含むたくさんのコメントをみて、政野くんが「色々な意見をもらえて嬉しいです。」とすぐに追加実験に取り組んでくれたのは頼もしい姿でした。追加実験で明らかになったことも多く、有意義な時間となりました。

• K. Matsumura, K. Kinjo, K. Tateno, K. Ono, Y. Tsuchido, H. Kawai

M/P Helicity Switching and Chiral Amplification in Double-Helical Monometallofoldamers”

 J. Am. Chem. Soc.  2024, 146, 21078–21088.

(プレスリリース)

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• Y. Kimura, K. Matsumura, K. Ono, Y. Tsuchido, H. Kawai

“Recognition of Amino Acid Salts by Temperature-Dependent Allosteric Binding with Stereodynamic Urea Receptors”

Chem. Eur. J.  2024, 30, e202400154.

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東工大1期生の澤永くん(2023年 修士卒)が、ボロキシンテンプレート法で合成した大環状トリボロン酸のボロキシン形成について詳細に調査してくれました。これまで、柔軟なリンカーで連結されたオリゴボロン酸からのボロキシン形成は、分子間でランダムに進行することが常識でした。驚くべきことに、今回の大環状トリボロン酸はリンカーが柔軟であるにも関わらず、脱水すると分子内でボロキシン形成が進行し、三環性ボロキシンへと定量的に変換することが明らかになりました。脱水/加水、昇温/降温で大環状構造と三環性構造を行き来できるクリーンな構造変換ユニットの誕生です。 さらに、分子内ボロキシン形成反応と分子間ボロキシン形成の本質的な違いを、熱力学パラメータの比較から明らかにし、分子内ボロキシン形成により生成するボロキシンが、エントロピー的に安定化されたものであることを示しました。ボロキシンの加水分解に対する安定性を、エントロピーの寄与を増大させることで向上させた、初めての例です。フェニルボロキシンの3つのベンゼン環をアルキル鎖で結んであげるだけで、加水分解を受けにくくなるなんて一見不思議ですよね。そんな不思議を澤永くんが解き明かしてくれたわけです。 「エントロピーの講義に使える内容ですね。」と言ってもらえる研究成果になりました。澤永くんの丁寧な実験の賜物です。

K. Ono,* Y. Tanaka, K. Sugimoto, S. Kinubari, H. Kawai

Endo-Functionalized Cyclic Oligophenylenes: Synthesis and Complexation with a Chiral Phosphoric Acid”

ACS Omega 2022, 7, 45347–45352.

(ACS Editors' Choice), (Front Cover)

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絹張さん(理科大 河合研 2018年修士卒)、杉本さん(理科大 河合研 2020年修士卒)田中くん(理科大 河合研 2020年修士卒)が、内部官能基化オリゴフェニレンリングの合成法を確立してくれました。鍵化合物としてデザインしたビフェニル誘導体を利用することで、システマティックに同種や異種の2つの官能基で内部修飾されたオリゴフェニレンリングを合成できます。皆さんの精力的な検討により簡便な精製法が確立され、鍵化合物であるビフェニル誘導体は、高収率での大量合成が可能になりました。しっかり後輩に受け継がれております、感謝。絹張さんや杉本さんが出した結晶では、リングの孔が繋がるように積層しており、リングが固体状態で細孔性材料として利用できるのではないかと想像させてくれます。田中くんは希釈法により溶液中でのゲスト分子の会合を明らかにし、リングがホストになりうることを示してくれました。どれも今後リングの研究を展開する上で重要かつ基盤となる結果です。

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小野寺くん(理科大 河合研 2020年修士卒)が、ボロキシン形成を利用した新規大環状分子の合成法(ボロキシンテンプレート法)を開発してくれました。両端に反応点を有する鎖状ボロン酸を基質に用い、ボロキシンを形成させた後に環化を行い、ピナコールで後処理することで、大環状分子が得られます。各過程を小野寺君が詳細に追跡してくれました。本手法は、3段階(ボロキシン形成、環化、ピナコール処理)必要ですが、実際には脱水剤存在下、環化反応を行い、ピナコールを加え後処理を行うというシンプルなものです。テンプレート分子の添加が不要で、環化後、ホウ素部位を事後修飾に利用できるのが本手法の特徴です。小野寺くんの丁寧な実験ノートやきめ細やかな対照実験は、後輩の良い参考になっております。

• S. Hoshino, K. Ono, H. Kawai

“Ring-Over-Ring Deslipping From Imine-Bridged Heterorotaxanes”

Front. Chem. 2022, 10, 885939.

(Research Topic: Advances in Mechanically Bonded Molecules)

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• N. Iwasawa, K. Ono

“3D-Boronic Ester Architectures: Synthesis, Host-Guest Chemistry, Dynamic Behavior, and Supramolecular Catalysis”

Chem. Rec. 2022, 22, e202100214.​

(Frontispiece)

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K. Ono,* N. Iwasawa*

“Oligoboroxine-based architectures”

J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2021, 101, 19–29.

​(Award Paper)

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• H. Takata, K. Ono, N. Iwasawa

“Controlled Release of the Guest Molecules via Borate Formation of  Fluorinated Boronic Ester Cage”

Chem. Commun. 2020, 56, 5613-5616.

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• K. Tateno, K. Ono, H. Kawai

“Fluorescent Short-Stranded Helical Foldamers Based on L-shaped Dibenzopyrrolo[1,2-a][1,8]naphthyridine”

Chem. Eur. J. 2019, 25, 15765-15771.

​(Frontispiece), (Synfacts 2020, 16, 0278.)

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K. Ono, M. Niibe, N. Iwasawa

“A K+-promoted Diels-Alder Reaction by Using a Self-assembled Macrocyclic Boronic Ester containing two crown ether moieties”

Chem. Sci. 201910, 7627-7632.

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K. Ono, N. Iwasawa

“Dynamic Behavior of Covalent Organic Cages”

Chem. Eur. J. 2018, 24, 17856-17868.

​(Invited Paper), (Concepts Article), (Frontispiece), (Top 10% downloaded paper)

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K. Ono, S. Shimo, K. Takahashi, N. Yasuda, H. Uekusa, N. Iwasawa

“Dynamic Interconversion between Boroxine Cages Based on Pyridine Ligation”

Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 3113-3117.

​(Back Cover)

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• T. Uchikura, K. Ono, K. Takahashi, N. Iwasawa

“Utilization of Donor-Acceptor Interaction for Acceleration of the Catalytic Nucleophilic Addition to Aromatic Aldehydes”

Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 2130-2133.

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• K. Tateno,R. Ogawa, R. Sakamoto, M. Tsuchiya, N. Kutsumura, T. Otani, K. Ono, H. Kawai, T, Saito

“Dibenzopyrrolo[1,2-a][1,8]naphthyridines: Synthesis and Structural Modification of Fluorescent L-Shaped Heteroarenes”

J. Org. Chem. 2018, 83, 690–702.​

​(Synfacts 2018, 14, 0479.)

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• K. Ono, Y. Tohyama, T. Uchikura, Y. Kikuchi, H. Tkahagi, K. Fujii, H. Uekusa, N. Iwasawa

“Control of the Reversibility During Boronic Ester Formation: Application of the Construction of Ferrocene Dimers and Trimers”

Dalton Trans. 2017, 46, 2370–2376.​

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• S. Ito, K. Ono, K. Johmoto, H. Uekusa, N. Iwasawa

“Switching of the solid-state guest selectivity: solvent-dependent selective guest inclusion in a crystalline macrocyclic boronic ester”

Chem. Sci. 2016, 7, 5765–5769.​

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• S. Tamari, K. Ono, M. Hashimoto, T. Ozeki

“Control Over the Preference for Binding Sites of polyoxometalates to Silver Ethynide Cluster by Surface Charge Modification”

Dalton Trans. 2015, 44, 19056­–19058.​

​(Front Cover)

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• K. Ono, K. Johmoto, N. Yasuda, H. Uekusa, S. Fujii, M. Kiguchi, N. Iwasawa

“Self-Assembly of Nanometer-Sized Boroxine Cages from Diboronic Acids”

J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7015–7018.​

​(Science 2015, 348, 1329.) (JEOL Applications note MSTips No. 369.)

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• K. Ono, R. Aizawa, T. Yamano, S. Ito, N. Yasuda, K. Johmoto, H. Uekusa, N. Iwasawa

“Procedure-Dependent Construction of Two Kinds of Trimeric Self-Assembled Boronic Esters”

Chem. Commun. 2014, 50, 13683–13686.​

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• Y. Kikuchi, K. Ono, K. Johmoto, H. Uekusa, N. Iwasawa

“Inclusion of Two Different Guest Molecules within a Rationally Designed Macrocyclic Boronic Ester in Organic Solvent”

Chem. Eur. J. 2014, 20, 15737–15741.​

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• Y. Kikuchi, H. Takahagi, K. Ono, N. Iwasawa

“Enhancement of Host-Guest Interaction Using Rationally Designed Macrocyclic Boronic Esters with Naphthalene Core”

Chem. Asian. J. 2014, 9, 1001–1005.​

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• S. Ito, H. Takata, K. Ono, N. Iwasawa

“Release and Recovery of Guest Molecules During the Reversible Gel Formation of Guest-Induced Macrocyclic Boronic Esters”

Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 11045–11048.​

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• J. E. Poelma, K. Ono, D. Miyajima, T. Aida, K. Satoh, C. J. Hawker

“Cyclic Block Copolymers for Controlling Feature Sizes in Block Copolymer Lithography”

ACS Nano 2012, 6, 10845–10854.​

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• S. Ito, K. Ono, N. Iwasawa

“Controlled Self-Assembly of Multiple Diastereomeric Macrocyclic Boronic Esters Composed of Two Chiral Units”

J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13962–13965.​​

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• N. Iwasawa, H. Takahagi, K. Ono, K. Fujii, H. Uekusa

“Guest-Induced Self-Assembly of Macrocyclic Boronic Ester Containing Diarylethene Units: Enhancement of Photoresponsivity”

Chem. Commun. 2012, 48, 7477–7479.​​

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• T. Osuga, T. Murase, K. Ono, Y. Yamauchi, M. Fujita

“[m x n] Metal Ion Arrays Templated by Coordination Cages”

J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15553–15555.

(Kagaku 2011, May.)

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• J. Iwasa, K. Ono, M. Fujita, M. Yoshizawa, M. Akita

“Switchable trans-cis interconversion of an amphiphilic anthracene trimer”

Chem. Commun. 20095746–5748.

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• K. Ono, J. K. Klosterman, M. Yoshizawa, K. Sekiguchi, T. Tahara, and M. Fujita

“ON/OFF Red Emission from Azaporphine in a Coordination Cage in Water”

J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12526–12527.

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• K. Ono, M. Yoshizawa, M. Akita, T. Kato, Y. Tsunobuchi, S. Ohkoshi, M. Fujita

“Spin Crossover by Encapsulation”

J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2782–2783.

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• K. Ono, M. Yoshizawa, T. Kato, M. Fujita

“Three-Metal-Center Spin Interactions through the Intercalation of Metal Azaporphines and Porphines into an Organic Pillared Coordination Box”

Chem. Commun. 2008, 2328–2330.

(Hot Paper), (Synfacts 2008, 813.)

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• K. Ono, M. Yoshizawa, T. Kato, K. Watanabe, M. Fujita

“Porphine Dimeric Assembly in Organic-Pillared Coordination Cages”

Angew. Chem. Int.Ed. 2007, 46, 1803–1806.

(VIP Paper), (Inside Cover)

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• M. Yoshizawa, K. Ono, K. Kumazawa, T. Kato, M. Fujita

“Metal-Metal d-dinteraction through the Discrete Stacking of Mononuclear M(II) Complexes (M = Pt, Pd, and Cu) within an Organic-Pillared Coordination Cage”

J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10800–10801.

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• T. Fukuda, K. Ono, N. Kobayashi

“Specific Spectral Changes of Octaphenyltetraazaporphyrinatocobalt(II) in Response to Fluoride Ions”

Sci. Report Chem. (Tohoku Univ.). 2003, 80, 1–9.

• T. Fukuda, K. Ono, S. Homma, N. Kobayashi

“A Phthalocyanine Producing Green, Ocher, and Red Colors Depending on the Central Metals”

Chem. Lett. 2003, 32, 736-737.

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Others

小野 公輔

“化学的に安定な大環状有機分子のアンモニア吸着材への応用”

JETI 2025, 73, January, 70-73.

小野 公輔

“アンモニアガスを安定に吸脱着できる単分子結晶吸着材料の開発”

クリーンエネルギー 2024, 33, December, 33-37 .

• K. Ono

“分子内ボロキシン形成を利用した構造変換ユニット”

Org. Cryst. Div. Newslett. 202356, December,  9-10.

• K. Ono

“Porous Organic Cage Crystals”

J. Syn. Org. Chem. Jpn. 2012, 70, 653-737.

• M. Yoshizawa, K. Ono, M. Fujita

“Molecules which pile up by themselves. New challenge to the next generation nano-technology”

Gendai Kagaku 2008, 453, 52-56.

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